Garcinona B

Garcinona B: una referencia integral

1. Identidad y caracterización química

Nomenclatura y registro

La garcinona B es un compuesto polifenólico de origen natural que pertenece a la clase de las xantonas, un grupo de metabolitos secundarios. Su fórmula molecular es C₂₃H₂₂O₆, y está registrada en la base de datos PubChem bajo el número de identificación de compuesto (CID) 5495928. Su número de registro CAS es 76996-28-6. La garcinona B es un derivado de la γ-mangostina, lo que la ubica dentro de la subclase de las xantonas preniladas.

Clase estructural: xantonas

La xantona (9H-xanteno-9-ona) es una estructura química única con un esqueleto heterocíclico de dibenzo-γ-pirona. Los líquenes, hongos, plantas de las familias Polygalaceae, Moraceae, Gentianaceae y Guttiferae, así como los helechos, contienen estos compuestos secundarios tricíclicos, y debido a su composición química y a la posición de los grupos sustituyentes en el anillo aromático, exhiben una variedad de acciones biológicas. La garcinona B fue descrita como una de tres nuevas xantonas tetraoxigenadas —garcinonas A, B y C— cada una disustituida con unidades C5, aisladas del extracto clorofórmico de la cáscara del fruto de Garcinia mangostana, con estructuras establecidas mediante una combinación de interpretación espectral y correlación química.

Fuentes naturales

La garcinona B ha sido identificada en dos contextos botánicos naturales distintos. Su principal fuente vegetal documentada es Garcinia mangostana L. (comúnmente conocida como mangostán), un árbol tropical de la familia Clusiaceae (anteriormente Guttiferae). Garcinia mangostana Linn. pertenece a la familia Guttiferae y es denominada "la reina de las frutas", cultivada en la selva tropical de naciones del sudeste asiático, incluyendo Indonesia, Malasia, Sri Lanka, Filipinas y Tailandia. Se han aislado xantonas del pericarpio, la fruta entera, el duramen y las hojas de esta planta; las xantonas más estudiadas en esta especie son la α-, β- y γ-mangostina, la garcinona E, la 8-desoxigartanina y la gartanina.

Una segunda fuente botánica documentada es Hypericum patulum Thunb. (familia Hypericaceae), específicamente a partir de sus cultivos de tejido de callo. Un estudio reportó a la garcinona B —junto con una nueva xantona llamada paxantona B y la 1,3,6,7-tetrahidroxi-8-(3-metil-2-butenil)-9H-xanten-9-ona— como compuestos conocidos aislados de tejidos de callo de Hypericum patulum, con estructuras dilucidadas mediante técnicas espectrales. El estudio farmacológico de 2005 de Yamakuni et al. confirmó además a la garcinona B como "una xantona proveniente del cultivo de tejido de callo de Hypericum patulum".

Aislamiento y formas comunes

En entornos de investigación, la garcinona B se aísla típicamente mediante extracción con solventes seguida de separación cromatográfica. Se ha aislado del extracto clorofórmico de la cáscara del fruto de Garcinia mangostana. El pericarpio de Garcinia mangostana es una fuente de xantonas y otras sustancias bioactivas; las xantonas preniladas aisladas de esta planta han sido ampliamente estudiadas, y algunos de sus miembros poseen propiedades antioxidantes, antitumorales, antialérgicas, antiinflamatorias, antibacterianas, antifúngicas y antivirales. En el comercio y la investigación, la garcinona B está disponible principalmente como estándar de referencia purificado. No aparece en concentraciones significativas como ingrediente nombrado en suplementos dietéticos formulados; más bien, está presente como uno de los muchos constituyentes xantónicos en los extractos y preparaciones de pericarpio de mangostán.

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2. Uso tradicional e histórico

La garcinona B en sí no tiene una historia documentada de uso tradicional deliberado como compuesto nombrado —fue caracterizada estructuralmente solo en la era moderna. Por lo tanto, su contexto de uso tradicional es inseparable del de su planta de origen, Garcinia mangostana.

Medicina tradicional del sudeste asiático

Garcinia mangostana se cultiva en la selva tropical de naciones del sudeste asiático, incluyendo Indonesia, Malasia, Sri Lanka, Filipinas y Tailandia, donde las personas han usado el pericarpio (cáscara, corteza, casco o fruto maduro) como medicina tradicional para el tratamiento del dolor abdominal, diarrea, disentería, heridas infectadas, supuración y úlceras crónicas. El pericarpio de su fruto se ha utilizado extensamente en el sudeste asiático durante siglos para tratar infecciones cutáneas, heridas y otras afecciones médicas.

El pericarpio de Garcinia mangostana también se ha utilizado en la medicina popular tradicional para tratar la gonorrea, las infecciones de la vejiga y las erupciones cutáneas durante cientos de años en el sudeste asiático. Las preparaciones de medicina tradicional que utilizan el pericarpio de mangostán incluyen tratamientos para la inflamación, las infecciones, las heridas y la diarrea.

Tradición ayurvédica

En el sistema de medicina ayurvédica, la cáscara del fruto de Garcinia mangostana tiene una amplia aplicación, principalmente como agente antiinflamatorio y en el tratamiento de la diarrea. En el ayurveda, se utilizan tanto el pericarpio (corteza) como el arilo: el pericarpio en forma de polvo o decocción para las molestias digestivas; el arilo, fresco o seco, como tónico refrescante.

Métodos de preparación

Las preparaciones tradicionales del pericarpio de mangostán en el sudeste asiático y el sur de Asia comprenden decocciones, infusiones y polvos secos. Las semillas y los pericarpios del fruto tienen una larga historia de uso en las prácticas medicinales tradicionales de la región, y las bebidas que contienen pulpa y pericarpios de mangostán se venden en todo el mundo como suplementos nutricionales. En contextos contemporáneos, desde su introducción en los Estados Unidos, los jugos y productos que contienen fruta de mangostán se han convertido en uno de los suplementos dietéticos botánicos más vendidos.

Hypericum patulum, la segunda fuente botánica identificada de la garcinona B, tiene su propia historia etnobotánica en Asia oriental, incluyendo usos tradicionales en países como Japón y China. Sin embargo, las preparaciones tradicionales específicas atribuidas a la garcinona B proveniente de H. patulum no están documentadas en la literatura revisada por pares disponible que se revisó aquí.

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3. Química: constituyentes clave y características estructurales

Esqueleto de xantona y patrón de sustitución

Químicamente, las xantonas (9H-xanten-9-onas) comprenden una familia de compuestos con un esqueleto heterocíclico de dibenzo-γ-pirona que contiene oxígeno y ofrecen una amplia gama de sustituciones diferentes que modulan varias respuestas biológicas, por lo que se consideran una estructura prometedora e interesante para el desarrollo de fármacos. Las xantonas son metabolitos secundarios que se encuentran en plantas, hongos, líquenes y bacterias de una variedad de familias y géneros, y la mayoría se encuentra en las familias Gentianaceae, Polygalaceae y Clusiaceae; poseen una amplia gama de bioactividades, incluidas propiedades antioxidantes, antibacterianas, antimalaricas, antituberculosas y citotóxicas.

La garcinona B es una xantona tetraoxigenada y prenilada. Entre las características estructurales que pueden conferir actividades biológicas interesantes a las xantonas se encuentran la prenilación, la presencia de grupos hidroxilo en posiciones específicas del anillo y la unión de anillos de furano al anillo C de la xantona. La estructura de una xantona determina su bioactividad, y diferentes sustituciones pueden dar lugar a una bioactividad variable.

Relación con otras xantonas de Garcinia

Dentro de la familia de xantonas de Garcinia mangostana, la garcinona B es uno de varios análogos de garcinona con nombre propio. El pericarpio de Garcinia mangostana es una fuente de xantonas y otras sustancias bioactivas, y las xantonas preniladas aisladas de él han sido ampliamente estudiadas, y algunos de sus miembros poseen propiedades antioxidantes, antitumorales, antialérgicas, antiinflamatorias, antibacterianas, antifúngicas y antivirales. Las xantonas, un esqueleto único con una estructura central de 9H-xanten-9-ona, existen ampliamente en fuentes naturales; se han aislado e identificado más de 250 xantonas solo en plantas de las familias Gentianaceae e Hypericaceae.

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4. Mecanismos de acción

Inhibición de las enzimas ciclooxigenasa (COX-1 y COX-2)

El mecanismo más ampliamente investigado de la garcinona B es su capacidad para interferir con la vía de biosíntesis de prostaglandinas. La garcinona B —un derivado de la γ-mangostina— inhibe potentemente las actividades de COX-1 y COX-2 para reducir la liberación de prostaglandina E2 (PGE2) en células de glioma de rata C6, e inhibe la actividad de IKK para prevenir la transcripción del gen COX-2 dependiente de NF-κB. Este mecanismo dual —inhibición enzimática y supresión transcripcional— distingue a la garcinona B de los antiinflamatorios no esteroideos (AINE) clásicos, que típicamente actúan principalmente a nivel enzimático en lugar de a nivel de regulación génica.

Inhibición de la vía de señalización de NF-κB

La garcinona B también impidió la estimulación de la transcripción dependiente de NF-κB inducida por LPS. El factor nuclear kappa-B (NF-κB) es un factor de transcripción central en la regulación de la expresión de genes inflamatorios, incluido COX-2. Al inhibir la cinasa de IκB (IKK) —la cinasa ascendente que activa a NF-κB—, la garcinona B interfiere con la inducción de COX-2 a nivel génico, complementando su actividad inhibitoria enzimática directa. Estos resultados sugieren que la garcinona B se convierte en una herramienta farmacológica única para investigar las vías de señalización intracelular implicadas en la inflamación.

Reducción de la prostaglandina E2 (PGE2)

La garcinona B, en menor medida que la γ-mangostina y el compuesto estructuralmente relacionado patulona, redujo el aumento de la liberación de prostaglandina E2 inducido por A23187 en células de glioma de rata C6. El modelo del ionóforo de calcio A23187 se utiliza experimentalmente para estimular la liberación de ácido araquidónico y la producción posterior de eicosanoides, lo que significa que el efecto reductor de PGE2 de la garcinona B ocurre en o antes de la movilización del ácido araquidónico, así como a nivel de la enzima COX.

Mecanismo antituberculoso

Se ha reportado que la garcinona B inhibe a Mycobacterium tuberculosis con una concentración mínima inhibitoria (CMI) de 12,7 µg/mL. La base mecanicista precisa de esta actividad antituberculosa no ha sido completamente dilucidada en la literatura disponible, pero es consistente con las propiedades antimicobacterianas reportadas para múltiples xantonas preniladas de especies de Garcinia.

Mecanismos a nivel de clase: biología del esqueleto de xantona

Las xantonas de origen natural se han discutido en la literatura científica por sus notables actividades biológicas, incluidas las actividades antifúngicas, antibacterianas, anticancerígenas, coagulantes, antioxidantes, antiinflamatorias y anti-VIH/SIDA. Los grupos hidroxilo polifenólicos del esqueleto de xantona son centrales para sus actividades antioxidantes e inhibidoras de enzimas, mientras que las cadenas laterales de prenilo influyen en la permeabilidad de la membrana y la biodisponibilidad. La entidad xantónica polifenólica se distingue por su capacidad para modular la inflamación, notablemente a través de la inhibición de la enzima COX-2 y de las vías inflamatorias asociadas.

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5. Evidencia científica por área de uso

5.1 Actividad antiinflamatoria

Evidencia disponible: preclínica (in vitro), estudio único basado en células.

El estudio publicado más específico sobre la garcinona B como compuesto aislado es una investigación farmacológica de 2006 realizada por Yamakuni et al. (publicada en Neuroscience Letters, PMID 16260090). Este estudio identificó a la garcinona B como un compuesto que inhibe potentemente las actividades de COX-1 y COX-2 para reducir la liberación de PGE2 en células de glioma de rata C6, e inhibe la actividad de IKK para prevenir la transcripción del gen COX-2 dependiente de NF-κB. La garcinona B, en menor medida que la γ-mangostina y la patulona, redujo el aumento de la liberación de PGE2 inducido por A23187 en células C6, y también impidió la estimulación de la transcripción dependiente de NF-κB inducida por LPS.

Este estudio se llevó a cabo enteramente en una línea celular de glioma de rata (células C6) —un modelo in vitro. No hay estudios en animales (in vivo) ni estudios clínicos en humanos disponibles para las propiedades antiinflamatorias de la garcinona B como compuesto aislado. La evidencia antiinflamatoria para la clase más amplia de xantonas de Garcinia mangostana es más extensa, pero se refiere a compuestos individuales diferentes (principalmente α-mangostina, γ-mangostina y garcinona E). Por lo tanto, la evidencia específica para la garcinona B debe caracterizarse como preliminar y solo preclínica.

5.2 Actividad antibacteriana, incluida la antituberculosa

Evidencia disponible: preclínica (datos de CMI in vitro).

La α-mangostina y la β-mangostina inhibieron a Mycobacterium tuberculosis (CMI: 6,2 µg/mL), al igual que la garcinona B (CMI: 12,7 µg/mL), según un estudio de Suksamrarn et al. (2003). Este valor de CMI indica una actividad antituberculosa moderada in vitro. No se han probado modelos animales in vivo ni ensayos clínicos en humanos con la garcinona B como compuesto aislado contra la tuberculosis u otras infecciones bacterianas.

El contexto más amplio de la actividad antimicrobiana de las xantonas de Garcinia se señala en la literatura científica. Estudios experimentales han demostrado que los extractos de Garcinia mangostana tienen actividades antioxidantes, antitumorales, antialérgicas, antiinflamatorias, antibacterianas y antivirales. Sin embargo, estas actividades de amplio espectro se atribuyen a la mezcla de xantonas y otros constituyentes del extracto, y no pueden asignarse específicamente a la garcinona B sin estudios de aislamiento dirigidos.

5.3 Posible actividad citotóxica/anticancerígena (contexto)

Evidencia disponible: datos in vitro a nivel de clase; evidencia específica de garcinona B ausente.

No se identificaron estudios publicados que examinaran la actividad citotóxica o anticancerígena de la garcinona B como compuesto aislado contra líneas celulares cancerosas en la literatura revisada por pares consultada para este artículo. Sin embargo, se han estudiado los análogos de garcinona estrechamente relacionados: la garcinona E redujo eficazmente la capacidad clonogénica de las células HeLa; se determinó que su acción sobre la viabilidad estaba asociada a apoptosis (respaldada por western blot); se produjo detención del ciclo celular en la fase G2/M; y la migración e invasión de las células HeLa se redujeron eficazmente después del tratamiento con garcinona E de manera dependiente de la dosis, lo que indica un potencial notable como agente quimiopreventivo contra el cáncer cervical.

Estudios experimentales han demostrado que los extractos de Garcinia mangostana tienen actividades antitumorales; el pericarpio es una fuente de xantonas; y las xantonas preniladas aisladas de él han sido ampliamente estudiadas, y algunos de sus miembros poseen propiedades antitumorales. Estas observaciones a nivel de clase no deben extrapolarse para atribuir una actividad anticancerígena específica a la garcinona B sin evidencia específica del compuesto.

5.4 Actividad antioxidante (contexto)

Evidencia disponible: a nivel de clase; evidencia específica de garcinona B ausente en la literatura primaria revisada.

Se ha demostrado que el mangostán exhibe numerosas actividades biológicas y farmacológicas, incluidas propiedades antioxidantes. La capacidad antioxidante de los extractos de Garcinia mangostana y de las xantonas individuales se ha investigado en muchos estudios, pero no se identificaron ensayos directos de DPPH u ORAC que utilizaran específicamente garcinona B aislada en la literatura revisada. Las xantonas preniladas aisladas de Garcinia mangostana han sido ampliamente estudiadas, y algunos de sus miembros poseen propiedades antioxidantes. Determinar si la garcinona B comparte una actividad antioxidante significativa comparable a la de la α-mangostina u otros análogos bien estudiados requiere una investigación dedicada.

5.5 Contexto neurológico/de células de glioma

Evidencia disponible: solo in vitro en células de glioma de rata.

El estudio farmacológico clave sobre la garcinona B utilizó células de glioma de rata C6 como sistema modelo. Aunque esto demuestra actividad en células derivadas de tejido neural, no debe interpretarse como evidencia de beneficio neurológico clínico. El modelo de células de glioma C6 se utiliza comúnmente para estudiar la señalización inflamatoria en el contexto del sistema nervioso central, y el hallazgo del estudio de que la garcinona B se convierte en una herramienta farmacológica única para investigar las vías de señalización intracelular implicadas en la inflamación refleja su valor como reactivo de investigación más que como agente terapéutico establecido.

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6. Sistemas corporales y áreas de salud asociadas

• Vías inflamatorias: la garcinona B inhibe las actividades de COX-1 y COX-2 para reducir la liberación de PGE2 e inhibe la actividad de IKK para prevenir la transcripción del gen COX-2 dependiente de NF-κB, lo que la ubica en la categoría de compuestos con relevancia mecanicista para afecciones inflamatorias agudas y crónicas.
• Señalización inmunitaria y de defensa innata: su inhibición de NF-κB, que impide la estimulación de la transcripción dependiente de NF-κB inducida por LPS, la posiciona como un modulador de las vías de regulación génica de la inmunidad innata.
• Defensa antimicrobiana (preclínica): la garcinona B inhibió a Mycobacterium tuberculosis in vitro con una CMI de 12,7 µg/mL.
• Sistema digestivo (a través de la tradición de la planta de origen): el pericarpio de Garcinia mangostana se ha utilizado tradicionalmente para el tratamiento del dolor abdominal, la diarrea, la disentería, las heridas infectadas, la supuración y las úlceras crónicas, aunque estos usos se refieren al pericarpio completo, no específicamente a la garcinona B.

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7. Formas de dosificación y dosis reportadas en estudios

No existen datos de dosificación clínica en humanos para la garcinona B en la literatura revisada por pares consultada para este artículo, ya que no se han publicado ensayos clínicos que involucren a la garcinona B como compuesto aislado. La garcinona B no se comercializa como un ingrediente de suplemento dietético independiente con dosificación definida.

En el entorno de investigación preclínica, la garcinona B se estudia como compuesto purificado. El estudio publicado clave (Yamakuni et al., 2006, Neuroscience Letters) reportó experimentos in vitro en células de glioma de rata C6, pero los rangos de concentración específicos utilizados en ese ensayo basado en células solo están disponibles en el texto completo del artículo, que se encuentra tras un muro de pago y no se puede citar directamente aquí.

El único dato de dosificación cuantitativo verificable en las fuentes revisadas para la garcinona B se relaciona con su actividad antituberculosa in vitro: se reportó que la garcinona B inhibe a M. tuberculosis con una CMI de 12,7 µg/mL. Esta cifra representa una concentración mínima inhibitoria en un ensayo microbiológico y no se traduce directamente en ninguna dosis para humanos.

Los productos de extracto de pericarpio de mangostán (que contienen garcinona B como uno de muchos constituyentes) se venden comercialmente en diversas formas —jugos, cápsulas, polvos—, pero estos productos están estandarizados, cuando lo están, según el contenido total de xantonas (más comúnmente la α-mangostina), no específicamente según la garcinona B. En los EE. UU., el jugo de mangostán se encuentra entre las hierbas y productos botánicos más vendidos. La proporción de garcinona B en dichas preparaciones no se ha establecido en las fuentes revisadas.

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8. Consideraciones de seguridad e interacciones

Datos de seguridad específicos de la garcinona B

No hay datos de seguridad en humanos publicados, estudios de toxicidad ni reportes de eventos adversos específicamente atribuibles a la garcinona B como compuesto aislado en la literatura revisada por pares consultada para este artículo. La garcinona B no ha sido objeto de una evaluación toxicológica formal (determinación de NOAEL, LOAEL, LD50) en ningún estudio publicado en animales o humanos identificado aquí. El compuesto se utiliza principalmente como herramienta de investigación y no está establecido como ingrediente de suplemento dietético en dosis definidas.

Contexto de seguridad a nivel de clase: xantonas del mangostán

La información de seguridad sobre la categoría más amplia de xantonas derivadas del mangostán, en la que se incluye la garcinona B, ofrece un contexto relevante limitado. Se ha reportado una gran variedad de actividades biológicas de las xantonas, incluida la citotoxicidad en células cancerosas; las semillas y los pericarpios del fruto del mangostán tienen una larga historia de uso en las prácticas medicinales tradicionales de la región; los principales fitoquímicos presentes son xantonas isopreniladas, una clase de metabolitos secundarios con múltiples reportes de efectos biológicos, incluidas actividades antioxidantes, proapoptóticas, antiproliferativas, antinociceptivas, antiinflamatorias, neuroprotectoras, hipoglucemiantes y antiobesidad.

Contexto de interacción farmacológica: modulación de la glicoproteína P

Una preocupación reconocida para la clase de xantonas en su conjunto es la modulación de proteínas de transporte de fármacos. Se han estudiado las xantonas como moduladores de la glicoproteína P con impacto en la biodisponibilidad de fármacos. La glicoproteína P (P-gp) es un transportador de eflujo importante expresado en el intestino, el hígado, el riñón y la barrera hematoencefálica, que influye en la absorción y distribución de muchos fármacos. No se ha establecido en los estudios revisados aquí si la garcinona B modula específicamente la P-gp, pero esta es una preocupación a nivel de clase relevante para cualquier xantona consumida junto con agentes farmacéuticos.

Limitaciones de la evaluación de seguridad

La ausencia de datos de seguridad publicados para la garcinona B como compuesto aislado significa que no se puede construir un perfil de seguridad significativo específico para este compuesto. Cualquier discusión sobre seguridad necesariamente se basa en datos de xantonas de mangostán estructuralmente relacionadas, estudios de extractos de fruta entera o consideraciones farmacológicas a nivel de clase. La actividad del compuesto contra COX-1 —la garcinona B inhibe potentemente las actividades de COX-1 y COX-2— plantea la preocupación teórica, común a todos los agentes inhibidores de COX-1, de posibles efectos sobre la agregación plaquetaria y la integridad de la mucosa gástrica, aunque esto no se ha probado en ningún estudio in vivo o clínico publicado específicamente para la garcinona B.

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9. Estado de la investigación y resumen de la evidencia

La garcinona B ocupa una posición en etapa inicial dentro de la investigación farmacológica. Su descubrimiento como compuesto nombrado en las cáscaras del fruto de Garcinia mangostana se remonta a principios de la década de 1980, con la identificación estructural publicada en Phytochemistry (21: 1747–1750, 1982). Su caracterización farmacológica como agente antiinflamatorio a través de la inhibición de COX y NF-κB se estableció en un estudio in vitro de 2006. Su CMI antituberculosa se reportó en un estudio de Suksamrarn et al. (2003) sobre xantonas de Garcinia.

No se han publicado ensayos clínicos en humanos, revisiones sistemáticas ni metaanálisis que involucren a la garcinona B como intervención aislada y definida. Toda la evidencia farmacológica se encuentra a nivel in vitro o microbiológico in vitro. La garcinona B no está reconocida por los principales organismos reguladores (FDA, EMA, EFSA) como fármaco aprobado o ingrediente de suplemento, y no aparece en las monografías de la OMS, las monografías de la ESCOP, las monografías de la Comisión E alemana ni en la USP como ingrediente independiente. Su importancia en la ciencia actual es la de una herramienta de investigación y un constituyente de la familia bien estudiada de xantonas de mangostán, más que la de un agente terapéutico establecido.

Hasta ahora, se han aislado e identificado más de 250 xantonas en plantas de las familias Gentianaceae e Hypericaceae, y se ha descubierto que muchas xantonas tienen propiedades antiinflamatorias en diferentes modelos, tanto in vitro como in vivo —un contexto más amplio que ubica a la garcinona B dentro de una clase química grande y activamente investigada. Las xantonas de origen natural han sido documentadas por sus notables actividades biológicas, incluidas las actividades antifúngicas, antibacterianas, anticancerígenas, antioxidantes y antiinflamatorias, pero la traducción de estas actividades a nivel de clase específicamente a la garcinona B requiere una investigación dirigida y a nivel de compuesto que aún no se ha realizado a escala clínica.

Referencias

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