IngredientesMetildiazirinol es un esteroide anabólico-androgénico (EAA) sintético que se comercializa bajo la apariencia de un ingrediente de suplemento dietético. En 2013, el compuesto apareció en el mercado, y los químicos prefieren llamarlo 3,3-azo-17-alfa-metil-5-alfa-androstan-17-beta-ol. También se le conoce por el sinónimo Methyldiazinol, y en la comercialización de productos por nombres como Triumphalis y Methyl-diaz.
Según Wikidata y PubChem (CID 112500385), el metildiazirinol está clasificado como una subclase de esteroide, con la fórmula molecular C₂₀H₃₂N₂O. Su nombre IUPAC es (5alpha,17beta)-17-Methylspiro[androstane-3,3'-[3H]diazirin]-17-ol, número CAS 2429-17-6, con una masa molar de 316.48, densidad de 1.33 g/cm³, y un punto de fusión de 156–157°C.
El compuesto pertenece a la clase de esteroides que contienen diazirina. En comparación con otros agentes anabólicos, el metildiazirinol presenta un heteroátomo nucleofílico en lugar del grupo 3-cetona estándar, y se reporta que el átomo de nitrógeno adicional influye en la unión al receptor y en la asimilación. La 17-alfa alquilación en la posición C-17α permite la administración oral al inhibir la desactivación metabólica en el hígado.
Formas y preparaciones comunes: El metildiazirinol se ha vendido casi exclusivamente en cápsulas orales. Una formulación comercialmente documentada, Primobol Dex, contenía Metildiazirinol (3,3-azo-17a-metil-5a-androstan-17b-ol) a 20 mg por cápsula, combinado con otros compuestos incluyendo Epistane (20 mg), Trenavar (20 mg), y TUDCA (100 mg). Otro producto, Xtreme Shed, fue documentado conteniendo 3,3-azo-17a-metil-5a-androstan-17b-ol a 20 mg por porción; tanto el metildiazirinol como el co-ingrediente hexadrona fueron caracterizados como prohormonas o esteroides de diseño.
El metildiazirinol se clasifica como un esteroide anabólico y se convierte en el cuerpo en testosterona y otras hormonas sexuales.
El metildiazirinol no tiene origen botánico ni proviene de plantas naturales. Es un compuesto completamente sintético sin uso tradicional en la medicina herbal, la medicina popular, o en ninguna tradición etnomédica documentada. Las afirmaciones de algunos sitios web de comercialización de suplementos que atribuyen un uso tradicional del metildiazirinol a sistemas herbales históricos no están respaldadas por ninguna fuente histórica, etnobotánica, farmacopeica o académica, y deben ser descartadas.
En 1965, químicos de los laboratorios estadounidenses Lederle Laboratories, parte de la American Cyanamid Company, publicaron un artículo en el Journal of the American Chemical Society en el que presentaron un grupo de esteroides de diaziridina y diazirina que elaboraron y estudiaron en su laboratorio. En estudios con animales, los primeros esteroides de diazirina resultaron ser o bien androgénicos pero no muy anabólicos, o bien anabólicos pero no muy androgénicos; cuando los investigadores modificaron el segundo tipo, sintetizaron el 3,3-azo-17-alfa-metil-5-alfa-androstan-17-beta-ol, es decir, el metildiazirinol.
El metildiazirinol fue investigado por primera vez por la entidad farmacéutica Lederle Labs, que publicó los resultados de sus pruebas en 1965 y obtuvo una patente para el uso del metildiazirinol como esteroide terapéutico en 1966. Sin embargo, según un análisis secundario, se reporta que los investigadores de Lederle obtuvieron una patente sobre el metildiazirinol, pero no se pudo confirmar de forma independiente esa literatura de patente.
El metildiazirinol nunca se comercializó como fármaco farmacéutico, aunque Lederle continuó explorando las posibilidades del grupo diazirina en otras moléculas no esteroideas. Se lanzó por primera vez al mercado de suplementos dietéticos como Iron Legion Triumphalis en 2013.
El metildiazirinol fue uno de los muchos esteroides listados en el texto de referencia de Julius Vida, Androgens and Anabolic Agents. En una sección que detalla "Compuestos que muestran actividad androgénica disminuida junto con actividad anabólica aumentada," el esteroide 3,3-azo fue listado junto con esteroides como oxandrolona (Anavar), metenolona (Primobolan), estanozolol (Winstrol), y norboletona.
Como molécula sintética única, el metildiazirinol es en sí mismo la entidad activa — no contiene múltiples constituyentes botánicos. Sus características estructurales definitorias son:
El metildiazirinol ejerce sus efectos mediante el agonismo del receptor de andrógenos (AR). Es un tipo de esteroide anabólico y se convierte en el cuerpo en testosterona y otras hormonas sexuales. Para los fines de la regulación antidopaje, los esteroides anabólicos de esta clase activan los receptores de testosterona y epitestosterona, mejorando así la fuerza muscular y la resistencia.
Julius Vida se basó en los estudios con animales descritos en la publicación de Lederle Laboratories; se encontró que el metildiazirinol tenía el 20 por ciento del efecto androgénico de la metiltestosterona y el 300 por ciento de su efecto anabólico. Según los investigadores de Lederle Laboratories, el metildiazirinol tiene una relación anabólica:androgénica oral de 300:20 en comparación con la metiltestosterona, lo que le da un "factor Q" de 15; esto proporciona efectos anabólicos con respecto a los androgénicos similares a la metasterona (Superdrol), la cual se reportó que tenía una relación anabólica:androgénica de 400:20.
El metildiazirinol no se aromatiza, y ni el compuesto original ni sus metabolitos son estrogénicos o progestínicos. Se han realizado numerosas modificaciones químicas a la estructura de la testosterona para mejorar la biodisponibilidad oral inhibiendo el metabolismo hepático de primer paso; sin embargo, no se ha logrado una disociación completa de los efectos anabólicos deseables de los efectos androgénicos indeseables.
Se reporta que el metildiazirinol tiene una vida media de aproximadamente 6 horas.
La base de evidencia científica para el metildiazirinol es extremadamente limitada. El metildiazirinol nunca ha sido probado en humanos. El estudio de Lederle — publicado en el Journal of the American Chemical Society (1965, 87(12): 2665–71) — es el único estudio en el que investigadores han examinado este esteroide. Ese estudio fue un estudio con animales realizado en la década de 1960 por los inventores farmacéuticos del compuesto. No existen ensayos controlados aleatorizados publicados, no hay estudios de cohortes, no hay revisiones sistemáticas, y no hay datos farmacocinéticos en humanos específicamente para el metildiazirinol en la literatura revisada por pares.
El metildiazirinol se usa para la pérdida de peso, para mejorar el rendimiento deportivo, para reducir problemas sexuales, y para muchos otros usos, pero no existe buena evidencia científica que respalde su uso.
Los únicos datos documentados sobre la eficacia anabólica provienen de los estudios con animales de Lederle de la década de 1960. En esos estudios con animales, el metildiazirinol demostró el 20 por ciento del efecto androgénico y el 300 por ciento del efecto anabólico de la metiltestosterona. Esto no significa que el metildiazirinol sea, por lo tanto, un anabólico más seguro que la metiltestosterona. No existen datos de ensayos clínicos en humanos sobre masa muscular, fuerza, composición corporal, o rendimiento deportivo para este compuesto.
El American College of Sports Medicine reconoce que los esteroides anabólico-androgénicos, en presencia de una dieta adecuada, pueden contribuir a aumentos en el peso corporal, a menudo como aumentos de masa magra, y que las ganancias en fuerza muscular logradas mediante ejercicio de alta intensidad y una dieta adecuada pueden verse adicionalmente aumentadas por los EAA en algunos individuos. Este hallazgo general para la clase de EAA no se puede extrapolar específicamente al metildiazirinol en ausencia de ensayos en humanos.
No existen datos clínicos en humanos. Los esteroides anabólicos son derivados sintéticos de la testosterona que tienen tanto aplicaciones médicas como un alto potencial de mal uso; desempeñan un papel clínico en el manejo de condiciones como el hipogonadismo y la pubertad masculina retrasada, pero cuando se usan indebidamente para el mejoramiento muscular pueden provocar efectos adversos significativos y riesgos para la salud a largo plazo. Ninguna de estas indicaciones clínicas ha sido estudiada específicamente para el metildiazirinol.
El metildiazirinol se clasifica como un esteroide anabólico y se convierte en el cuerpo en testosterona y otras hormonas sexuales. Con base en su clase estructural, se esperaría que suprimiera la producción endógena de testosterona a través de la retroalimentación del eje hipotálamo-hipófisis-gónadas — una consecuencia conocida del uso de andrógenos exógenos. Ningún estudio en humanos ha examinado esto directamente para el metildiazirinol.
Con base en su clasificación como esteroide anabólico-androgénico 17-alfa-alquilado, los sistemas más implicados — ya sea como efectos deseados o efectos adversos — incluyen:
El metildiazirinol se ha comercializado exclusivamente en forma de cápsulas orales. Las siguientes dosis están documentadas en el etiquetado de productos y en discusiones centradas en suplementos (no provienen de ensayos clínicos):
Advertencia importante: Ninguna de estas dosis proviene de la farmacología clínica ni de estudios de seguridad en humanos. Representan únicamente cifras comercializadas o reportadas por usuarios, y no existe una dosis establecida como segura o efectiva para humanos.
En Estados Unidos, es ilegal incluir esteroides anabólicos en productos de suplementos dietéticos. Estos compuestos químicos también están prohibidos por la Agencia Mundial Antidopaje (WADA).
Todos los agentes anabólicos, incluyendo esteroides anabólico-androgénicos como la testosterona administrada exógenamente, la nandrolona, el estanozolol, y el metandienona, están prohibidos permanentemente por la WADA debido a sus efectos sobre el crecimiento muscular y la fuerza. Los programas de control antidopaje deportivo a nivel mundial hacen referencia a la Lista de Prohibiciones de la WADA como el recurso definitivo para identificar sustancias y métodos prohibidos en el deporte; la WADA mantiene y actualiza este documento anualmente para abordar las amenazas emergentes a la integridad de la competencia deportiva.
El metildiazirinol ha sido caracterizado por investigadores antidopaje como una prohormona o un esteroide de diseño. Aunque los productos que contienen sustancias de este tipo generalmente se comercializan como suplementos dietéticos, no son suplementos dietéticos legales; en cambio, son fármacos no aprobados que la FDA no ha revisado en cuanto a seguridad y eficacia.
La Designer Anabolic Steroid Control Act of 2014 (Ley Pública No. 113-260) amplió el alcance de las sustancias controladas para incluir muchos esteroides de diseño que no habían sido previamente catalogados.
La Base de Datos de Etiquetas de Suplementos Dietéticos (DSLD) de los NIH, desarrollada por la Office of Dietary Supplements, cataloga la información impresa en las etiquetas de los productos de suplementos dietéticos vendidos en Estados Unidos — y el metildiazirinol aparece en esta base de datos como un ingrediente en productos de suplementos etiquetados, lo que refleja su presencia documentada en productos comercializados.
Los efectos adversos hepáticos se asocian clásicamente con los EAA 17α-alquilados debido a su capacidad de evadir el metabolismo hepático de primer paso. Como compuesto 17-alfa-metilado, el metildiazirinol conlleva este riesgo de clase. Los esteroides anabólicos comercializados como suplementos para culturismo típicamente inducen una lesión hepática colestática prolongada, pero finalmente autolimitada, que tiene un fenotipo bioquímico sérico e histológico distintivo.
Aunque la colestasis es poco probable con testosterona no modificada administrada por vía parenteral, los esteroides sustituidos con 17α-alquilo, que están diseñados para disminuir el metabolismo hepático, contribuyen directamente a una forma altamente característica de colestasis aguda, que va desde muy leve hasta severa; las manifestaciones clínicas incluyen náuseas, prurito, fatiga, ictericia, y orina oscura con bilirrubina y fosfatasa alcalina (ALP) elevadas.
Las lesiones hepáticas inducidas por productos herbales y suplementos dietéticos (HDS) representan actualmente el 20% de los casos de hepatotoxicidad en Estados Unidos según datos de investigación, y los agentes principales implicados incluyen esteroides anabólicos, extracto de té verde, y suplementos nutricionales multi-ingrediente.
El metildiazirinol también puede provocar daño hepático y enfermedad cardíaca.
El metildiazirinol es posiblemente inseguro para la mayoría de las personas cuando se toma por vía oral; los efectos secundarios incluyen infertilidad, cambios de comportamiento, pérdida de cabello, y desarrollo mamario en hombres.
Los esteroides anabólicos de esta clase pueden causar lesión hepática grave y reacciones que pueden poner en riesgo la vida, tales como infarto de miocardio, accidente cerebrovascular, embolia pulmonar, trombosis venosa profunda, y daño renal. Los riesgos de clase documentados incluyen cambios perjudiciales en los niveles de colesterol (aumento de la lipoproteína de baja densidad y disminución de la lipoproteína de alta densidad), acné, presión arterial alta, daño hepático, y cambios peligrosos en la estructura del ventrículo izquierdo del corazón.
El metildiazirinol nunca ha sido probado en humanos. El estudio de Lederle, publicado en el Journal of the American Chemical Society (1965, 87(12): 2665–71), es el único estudio en el que investigadores han examinado este esteroide. Una alta relación anabólica-androgénica en modelos animales no significa que el metildiazirinol sea, por lo tanto, un anabólico más seguro que la metiltestosterona.
Con base en reportes anecdóticos, el metildiazirinol parece ser un esteroide anabólico oral activo, pero muchos usuarios experimentan efectos secundarios graves — lo cual es consistente con lo esperado para una sustancia 17-alfa-metilada.
No se han realizado estudios farmacocinéticos de interacción farmacológica para el metildiazirinol. Con base en su clase estructural, son relevantes las interacciones esperadas para los esteroides anabólico-androgénicos 17-alfa-alquilados. Algunos compuestos se alquilan en 17-alfa para mejorar la biodisponibilidad oral de los andrógenos, pero esta modificación aumenta la toxicidad del andrógeno. La coadministración con otros agentes hepatotóxicos (incluyendo alcohol, acetaminofén, y otros EAA orales) se esperaría que aumentara el riesgo hepatotóxico. Los anticoagulantes (notablemente la warfarina) pueden ver sus efectos potenciados por los esteroides anabólicos como clase.
La fórmula del metildiazirinol es un derivado del diazirinol y puede ser ligeramente inestable bajo calor o a lo largo de periodos de tiempo.
El metildiazirinol es un esteroide anabólico-androgénico completamente sintético, 17-alfa-metilado, sin origen botánico, sin historial de uso tradicional, y sin datos de ensayos clínicos en humanos publicados. Toda su base científica descansa en un único estudio con animales de 1965 realizado por Lederle Laboratories y en informes secundarios en el texto de referencia farmacológica de Julius Vida. Entró al mercado de suplementos dietéticos en 2013 como esteroide de diseño bajo marcas como Iron Legion Triumphalis y varios productos "stack" de prohormonas.
Su clasificación por la base de datos Natural Medicines (Therapeutic Research Center) como esteroide anabólico, su inclusión en la Lista de Prohibiciones de la WADA como agente anabólico prohibido, y la posición de la FDA de que dichos compuestos son fármacos no aprobados en lugar de suplementos dietéticos legales, reflejan todos el consenso regulatorio y científico de que el metildiazirinol no es un ingrediente apropiado ni legal para suplementos dietéticos. La evidencia de cualquier beneficio para la salud está ausente a nivel humano, mientras que el potencial de daño — particularmente hepatotoxicidad, lesión cardiovascular, y disrupción endocrina — está bien documentado para su clase farmacológica.
Condiciones de salud que Metildiazirinol puede ayudar a apoyar.
Sistemas corporales que Metildiazirinol puede ayudar a apoyar.
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