Ácido eicosenoico (C20:1): una referencia integral
1. Identidad, nomenclatura química y clasificación
El ácido eicosenoico no es un compuesto único, sino un término colectivo para una familia de ácidos grasos monoinsaturados (AGMI) de 20 carbonos, cada uno distinguido por la posición y geometría de su único doble enlace. El ácido eicosenoico puede referirse a uno de tres compuestos químicos estrechamente relacionados: el ácido 9-eicosenoico (ácido gadoleico), un ácido graso omega-11 (20:1ω11); el ácido 11-eicosenoico (ácido gondoico), un ácido graso omega-9 (20:1ω9); y el ácido 13-eicosenoico (ácido paulínico), un ácido graso omega-7 (20:1ω7). Los tres comparten la misma fórmula molecular C20H38O2 y un peso molecular de aproximadamente 310.51 g/mol.
En la literatura nutricional y bioquímica, el término "ácido eicosenoico" se utiliza con mayor frecuencia para indicar la clase de ácidos grasos C20:1 en general, mientras que los isómeros específicos se designan por sus nombres triviales. El ácido eicosenoico es un ácido graso monoinsaturado de cadena larga (C20:1); los nombres triviales de los isómeros 9-cis y 11-cis son ácido gadoleico y ácido gondoico, respectivamente.
1.1 Isómeros principales en detalle
- Ácido 9-eicosenoico (ácido gadoleico; 20:1n-11; CAS 29204-02-2): El ácido gadoleico (20:1 n−11) es un ácido graso insaturado y un componente destacado de algunos aceites de pescado, incluido el aceite de hígado de bacalao. Su nombre deriva de la combinación del género del bacalao (Gadus) y la palabra latina oleum (aceite).
- Ácido 11-eicosenoico (ácido gondoico; 20:1n-9; CAS 5561-99-9): El ácido 11-eicosenoico, también llamado ácido gondoico, es un ácido graso monoinsaturado omega-9 que se encuentra en una variedad de aceites vegetales y nueces; en particular, en el aceite de jojoba. Su nombre IUPAC es (11Z)-icos-11-enoico.
- Ácido 13-eicosenoico (ácido paulínico; 20:1n-7; CAS 17735-94-3): El ácido 13-eicosenoico (ácido paulínico) es un ácido graso omega-7 que se encuentra en varios aceites de semilla.
El ácido eicosenoico es un ácido graso monoinsaturado de cadena larga con una estructura de 20 carbonos, cuyo único doble enlace se origina en la posición 5, 6, 7, 9, 11, 12 o 15 desde el extremo metilo. El ácido eicosenoico tiene un papel tanto como metabolito vegetal como metabolito humano. El ácido eicosenoico no es soluble en agua y presenta una acidez débil.
2. Fuentes naturales y distribución
2.1 Fuentes vegetales
La jojoba (Simmondsia chinensis) es la fuente botánica más concentrada de ácido eicosenoico. Los isómeros combinados de C20:1 constituyen el 70% del total de ácidos grasos en el aceite de semilla de jojoba aislado de plantas del desierto de Arizona. Las semillas de jojoba producen entre 50% y 55% de su peso en un aceite o cera líquida incolora e inodora; la cera está compuesta casi por completo (97%) de monoésteres de cadena recta de ácidos y alcoholes C-20 y C-22 con dos dobles enlaces, con los ácidos identificados como una mezcla de ácido cis-11-eicosenoico (C-20) y ácido cis-13-docosenoico (C-22, erúcico).
La meadowfoam (Limnanthes alba) es otra fuente rica. En las plantas, el 5Z-20:1 puede llegar a representar el 67% del total de ácidos grasos en el aceite de meadowfoam. Los principales ácidos grasos del aceite de meadowfoam incluyen los ácidos 5-eicosenoico, 11-eicosenoico, 5-docosenoico, 13-docosenoico y 5,13-docosadienoico.
Brassica y oleaginosas relacionadas: El ácido 11Z-eicosenoico es un constituyente común, aunque minoritario, de los tejidos animales y los aceites de pescado, a menudo acompañado por el isómero 13; en las plantas, está presente en el aceite de colza y en los aceites de semilla de otras especies de Brassica. Los ácidos grasos monoinsaturados de cadena muy larga (VLCFA, por sus siglas en inglés), incluido el ácido eicosenoico (20:1), procedentes de meadowfoam (Limnanthes alba), crambe (Crambe abyssinica), Brassica napus y Brassica carinata, se utilizan ampliamente en cosméticos, lubricantes y películas plásticas.
Otras fuentes vegetales: El ácido eicosenoico C20:1 es uno de los ácidos grasos identificados en el aceite de semilla de cáñamo (cannabis). En el triacilglicerol (TAG) de la semilla de Arabidopsis thaliana, el ácido 11-eicosenoico (20:1) es el ácido graso de cadena muy larga (VLCFA) predominante. Las células embrionarias de las Brassicaceae y de la jojoba (Simmondsia chinensis) acumulan VLCFA como compuestos de almacenamiento del aceite de semilla (triacilgliceroles y cera, respectivamente), lo que constituye una enorme inversión energética de toda la planta madre.
2.2 Fuentes animales y marinas
El ácido 11Z-eicosenoico es un constituyente común, aunque minoritario, de los tejidos animales y los aceites de pescado, a menudo acompañado por el isómero 13. El ácido gadoleico (ácido 9-eicosenoico, 20:1n-11) está particularmente asociado con fuentes marinas. La fracción omega-11 del aceite de pescado se caracteriza por el 20:1 n-11 (ácido cis-9-eicosenoico o ácido gadoleico) y el 22:1 n-11 (ácido cis-9-cetoleico). Se han identificado ácidos grasos con colas alifáticas de más de 18 átomos de carbono, incluidos los isómeros del ácido gadoleico (C20:1) y del ácido cetoleico (C22:1), por su posible eficacia en la modulación de la hiperlipidemia. Los ácidos grasos monoenoicos de cadena muy larga de la familia (n-9) aparecen en diversas fuentes naturales, a menudo acompañados por ácidos grasos análogos de la familia (n-7) en los tejidos animales, y los que van de 20:1 a 26:1 son constituyentes normales de los esfingolípidos tanto de animales como de plantas.
2.3 Estado endógeno en humanos
El ácido eicosenoico no es sintetizado por los seres humanos, sino que debe obtenerse a través de la dieta. El ácido eicosenoico es un producto natural que se encuentra en Simmondsia chinensis, Homo sapiens y otros organismos, lo que indica que, si bien el ácido eicosenoico dietético se incorpora a los tejidos humanos, el ácido no se produce de manera significativa de novo por el metabolismo humano.
3. Uso tradicional e histórico
El ácido eicosenoico en sí mismo no tiene un uso histórico directo en la medicina herbal o tradicional, ya que se identificó y estudió solo en el siglo XX, principalmente mediante el análisis de ácidos grasos de aceites y semillas. Sin embargo, las fuentes botánicas más ricas en este ácido graso —en particular la jojoba— tienen historias etnobotánicas bien documentadas.
3.1 La jojoba en las tradiciones de los nativos americanos
Los nativos americanos fueron los primeros en utilizar la jojoba. A principios del siglo XVIII, misioneros jesuitas en la península de Baja California observaron a pueblos indígenas calentando semillas de jojoba para suavizarlas; luego usaban un mortero y un pistilo para crear un ungüento o sustancia mantecosa. Esta última se aplicaba sobre la piel y el cabello para sanar y acondicionar. El pueblo O'odham del desierto de Sonora trataba las quemaduras con un ungüento antioxidante elaborado a partir de una pasta de semilla de jojoba. Los nativos americanos también usaban el ungüento para suavizar y preservar las pieles de animales. Las mujeres embarazadas comían semillas de jojoba, creyendo que ayudaban durante el parto.
Las culturas nativas americanas de los desiertos del suroeste utilizaban el aceite de jojoba para tratar afecciones cutáneas, además de frotárselo cosméticamente sobre el cabello y el cuerpo como protector. Durante mucho tiempo, los indígenas americanos y los mexicanos han usado el aceite de jojoba como acondicionador/restaurador del cabello y como medicina, así como en la cocina y en rituales.
Varias naciones indígenas distintas usaron la jojoba para propósitos específicos. Los cahuilla usaban la pasta de aceite de la semilla para tratar llagas y heridas. El pueblo tohono O'odham del suroeste de Estados Unidos usaba la planta de jojoba como remedio dermatológico; pulverizaban la semilla y creaban un emplasto con material de semilla tostada, y mantener este emplasto sobre la piel ayudaba a sanar problemas cutáneos. La tribu nativa americana O'odham extraía el aceite de las semillas de jojoba para tratar llagas y heridas. Las grandes semillas comestibles contienen alrededor de 50% de aceite, que se usa directamente como aceite de cocina y como aceite capilar, y el aceite tiene excelentes cualidades para múltiples usos industriales y medicinales.
El nombre común "jojoba" tiene su propia historia lingüística. El nombre común "jojoba" se originó a partir del nombre O'odham Hohowi. La jojoba se incorporó al mundo industrial durante la Segunda Guerra Mundial como sustituto ante la escasez de otros recursos oleaginosos.
3.2 Otros contextos tradicionales
El guaraná, una fuente de ácido paulínico (ácido 13-eicosenoico), se ha utilizado en la medicina herbal amazónica para la energía, la cognición y el apoyo digestivo, aunque este uso se relaciona más con su contenido de cafeína que con su perfil de ácidos grasos.
4. Química, biosíntesis y componentes clave
4.1 Estructura química y propiedades
Todos los isómeros del ácido eicosenoico comparten la fórmula C20H38O2 con un peso molecular de 310.51 g/mol. La posición y la geometría (cis/trans) del único doble enlace diferencian las propiedades biológicas de cada isómero. El ácido 11(E)-eicosenoico es un ácido graso ω-9 de cadena muy larga que constituye un isómero trans monoinsaturado del ácido araquídico. Es uno de varios ácidos grasos monoinsaturados de 20 carbonos utilizados para estudiar membranas fosfolipídicas.
4.2 Biosíntesis y elongación
En las plantas, el ácido eicosenoico se produce por la elongación de ácidos grasos C18. Los VLCFA son elongados por un complejo de elongación de ácidos grasos localizado en el retículo endoplasmático, formado por cuatro enzimas centrales, que añaden secuencialmente unidades de dos carbonos a una cadena acilo en crecimiento. Un cuarto componente del complejo de elongación, la enzima condensante, proporciona especificidad de sustrato y determina la cantidad de producto sintetizado por todo el complejo; las plantas terrestres cuentan con dos familias de enzimas condensantes, las cetoacil-CoA sintasas (KCS) de tipo FATTY ACID ELONGATION 1 (FAE1) y las ELONGATION DEFECTIVE-LIKE (ELO-LIKE).
En Arabidopsis thaliana, se han estudiado los principales determinantes genéticos del contenido de ácido eicosenoico en las semillas. Se han mapeado cuatro loci de rasgos cuantitativos (QTL) para la cantidad de la principal especie de VLCFA, el ácido 11-eicosenoico (20:1), mediante modelado de QTL múltiples; sorprendentemente, el QTL de efecto principal no coincide con FATTY ACID ELONGASE 1, y un estudio paralelo de asociación de genoma completo sugirió que la LISOFOSFATIDILCOLINA ACILTRANSFERASA 2 (LPCAT2) es un candidato para este QTL.
En los mamíferos, las enzimas elongasas ELOVL1–7 regulan la síntesis de ácidos grasos de cadena muy larga. Las elongasas catalizan el primero de los cuatro pasos del ciclo de elongación de VLCFA; los mamíferos tienen siete elongasas (ELOVL1–7). Resultó particularmente notable la elevada actividad exhibida por ELOVL1 frente a CoA de C20 y C22 saturados y monoinsaturados, así como su papel esencial en la producción de esfingolípidos C24.
4.3 Papel como VLCFA en los esfingolípidos
Solo una fracción muy pequeña de los VLCFA se presenta sin esterificar; la fracción principal de VLCFA intracelular está esterificada en diversos lípidos. En circunstancias normales, una cantidad sustancial de VLCFA se une mediante enlace amida a una base esfingoidea de cadena larga, la esfinganina, formando una ceramida, que constituye la columna lipídica de la esfingomielina y otros esfingolípidos. La distribución de los VLCFA entre esfingolípidos y glicerolípidos está controlada por la especificidad de sustrato de las aciltransferasas de ácidos grasos correspondientes, como la ceramida sintasa. Los esfingolípidos son esenciales para la proliferación celular; la síntesis deficiente de esfingolípidos provoca el cese del crecimiento celular tanto en levaduras como en células de mamíferos.
5. Mecanismos de acción
5.1 Inhibición de enzimas de biosíntesis de fosfolípidos
Se ha demostrado que el ácido 11(E)-eicosenoico inhibe la glicerofosfato aciltransferasa, la colinafosfotransferasa y la etanolaminafosfotransferasa en células V79-R. Estas son enzimas clave en la vía de Kennedy, responsable de la síntesis de novo de fosfolípidos, lo que sugiere que el isómero trans del ácido gondoico puede interferir con el ensamblaje de fosfolípidos de membrana a nivel celular.
5.2 Actividad de la telomerasa (efecto nulo específico del isómero)
El ácido 11(E)-eicosenoico carece del doble enlace cis y no tiene prácticamente ningún efecto sobre la actividad de la telomerasa, a diferencia de los ácidos grasos C20 cis-insaturados, que demuestran una fuerte inhibición de la telomerasa y han sido estudiados como un objetivo terapéutico prometedor contra el cáncer. Este hallazgo destaca que la actividad biológica de los isómeros del ácido eicosenoico depende fuertemente de la geometría del doble enlace; la forma trans es inactiva frente a la telomerasa, mientras que ciertos isómeros cis sí son activos.
5.3 Señalización antiinflamatoria
Las células de Kupffer (KC) constituyen la principal población de macrófagos del hígado, y su inflamación está relacionada con enfermedades hepáticas; se ha demostrado que los macrófagos inflamatorios se acompañan de cambios en el contenido de ácidos grasos monoinsaturados (AGMI). El ácido gondoico (GA) inhibió significativamente la expresión de factores proinflamatorios en las KC expuestas a LPS; el GA redujo los niveles de especies reactivas de oxígeno (ROS) estimulados por lipopolisacárido (LPS) y potenció la expresión de genes antioxidantes; asimismo, el GA bloqueó claramente las vías de señalización PKCθ/ERK/STAT3 estimuladas por LPS para atenuar las respuestas inflamatorias.
5.4 Papel estructural en la membrana celular
Este ácido graso, aunque menos comúnmente discutido en comparación con los ácidos grasos omega-3 y omega-6, desempeña un papel importante en el mantenimiento de membranas celulares saludables y de las funciones metabólicas. En los sistemas vegetales, el ácido eicosenoico, como VLCFA, se incorpora a esfingolípidos y fosfolípidos, modulando la fluidez y la integridad de la membrana. Los fosfolípidos de membrana como la fosfatidilcolina (PC), la fosfatidiletanolamina (PE) y, especialmente, la fosfatidilserina (PS) incorporan preferentemente VLCFA saturados C20, C22 y C24, mientras que los esfingolípidos que se acumulan en la capa externa de la membrana plasmática (MP) suelen estar enriquecidos con VLCFA C24 y C26 saturados y monoinsaturados alfa-hidroxilados.
5.5 Modulación del metabolismo lipídico
Los ácidos grasos omega-9, como el ácido oleico, disminuyen los niveles de la proteína de transferencia de ésteres de colesterol (CETP), una proteína que media la transferencia de ésteres de colesterilo de las HDL hacia las lipoproteínas que contienen apolipoproteína B; se ha demostrado que la sustitución isoenergética de una dieta rica en ácidos grasos saturados por una dieta rica en AGMI o por una dieta alta en carbohidratos y baja en grasas disminuye la concentración de CETP en sujetos jóvenes, sanos y normolipidémicos. En estudios en animales, las dietas ricas en LCMUFA (ácidos grasos monoinsaturados de cadena larga) mejoraron el perfil de adipocitocinas y produjeron cambios favorables en los triglicéridos y el LDL-C, así como en la expresión de varios genes implicados en el metabolismo de glucosa/lípidos y en la inflamación.
6. Evidencia científica por área de investigación
6.1 Inflamación — Hígado (preclínico, in vitro)
La actividad biológica más directamente estudiada del ácido gondoico (ácido 11-eicosenoico) es su acción antiinflamatoria en macrófagos hepáticos. Un estudio de 2022 publicado en International Immunopharmacology (Fan G. et al., PMID 35998508) investigó el efecto del ácido gondoico sobre las células de Kupffer estimuladas con LPS. El efecto del ácido gondoico (GA) sobre la inflamación y su mecanismo subyacente no se había descrito previamente; en el estudio actual, el GA inhibió significativamente la expresión de factores proinflamatorios en las KC expuestas a LPS; investigaciones posteriores encontraron que el GA redujo los niveles de especies reactivas de oxígeno (ROS) estimulados por LPS y potenció la expresión de genes antioxidantes. El mecanismo potencial del efecto antiinflamatorio del GA se identificó como la inhibición de la producción de ROS y de la vía de señalización PKCθ/ERK/STAT3; los resultados podrían proporcionar información fundamental para considerar el desarrollo nutracéutico del GA y contribuirán al posible desarrollo de alimentos funcionales o profármacos basados en aceites vegetales ricos en ácido eicosenoico.
Fortaleza de la evidencia: Esta evidencia es enteramente preclínica (basada en células, in vitro). No se han realizado ensayos clínicos en humanos sobre el efecto antiinflamatorio del ácido eicosenoico.
6.2 Metabolismo de lipoproteínas y salud cardiovascular
El potencial de los AGMI de cadena larga, incluido el ácido gadoleico (ácido 9-eicosenoico), para modular los perfiles lipídicos ha atraído interés investigativo. Se han identificado ácidos grasos con colas alifáticas de más de 18 átomos de carbono, incluidos los isómeros del ácido gadoleico (C20:1) y del ácido cetoleico (C22:1), por su posible eficacia en la modulación de la hiperlipidemia. Se registró un estudio (NCT03043365) en ClinicalTrials.gov para examinar el efecto del aceite de pescado enriquecido con ácido graso omega-11 (ácido gadoleico) sobre el metabolismo de lipoproteínas en adultos. A excepción de un estudio previo que examinó el efecto del consumo de pez aguja (saury) sobre los lípidos y la glucosa posprandiales, no se habían investigado previamente los efectos de la suplementación a largo plazo con aceite de pescado producido a partir de pez aguja sobre las lipoproteínas plasmáticas u otros resultados. Los mecanismos implicados en los efectos fisiológicos de ácidos grasos beneficiosos, como el EPA, el ácido oleico y los LCMUFA, se comprenden solo parcialmente.
El aceite de pescado rico en DHA y EPA muestra promesa como agente antihiperlipidémico; un estudio exploró los efectos sinérgicos hipolipemiantes entre los ácidos grasos monoinsaturados de cadena larga, el EPA y el DHA, utilizando farmacología de redes y validación experimental en células HepG2; varios aceites de pescado, en particular los de Engraulis japonicus y del pez aguja del Pacífico, redujeron eficazmente la acumulación de lípidos inducida por ácido oleico; la farmacología de redes identificó 64 posibles dianas para la acción sinérgica antihiperlipidémica de los ácidos grasos del aceite de pescado; la validación reveló un impacto superior en la sobreexpresión del ARNm de CPT1A y RXRA, promoviendo el metabolismo lipídico, y en la supresión del ARNm de SCD y FABP1, inhibiendo la síntesis de lípidos.
Fortaleza de la evidencia: La evidencia sobre los efectos cardiovasculares independientes del ácido eicosenoico en humanos es muy limitada. La mayoría de los datos clínicos provienen de estudios con aceite de pescado, donde el EPA y el DHA son los componentes activos principales. No se ha publicado ningún ensayo controlado aleatorizado completado que haya aislado el efecto específico del ácido gadoleico o gondoico por sí solo sobre los perfiles de lipoproteínas humanas.
6.3 Función de la membrana celular
El ácido 11(E)-eicosenoico es uno de varios ácidos grasos monoinsaturados de 20 carbonos y se utiliza para estudiar membranas fosfolipídicas. La investigación a nivel celular ha demostrado su incorporación y sus efectos sobre la composición fosfolipídica de la membrana. Se ha demostrado que el ácido eicosenoico inhibe la glicerofosfato aciltransferasa, la colinafosfotransferasa y la etanolaminafosfotransferasa en células V79-R. Estos son hallazgos in vitro y no se han validado en estudios de fisiología humana.
6.4 Asociación con el trastorno del espectro autista
En la literatura se ha reportado una asociación observacional entre niveles elevados de ácido eicosenoico en las membranas de glóbulos rojos y el trastorno del espectro autista. Se ha encontrado ácido eicosenoico en la membrana de los glóbulos rojos con concentraciones aumentadas en niños con autismo regresivo. Los niveles elevados de este ácido graso podrían indicar un aumento del catabolismo de ácidos grasos, una fuente de energía alternativa en el cerebro cuando la generación de energía glucolítica mitocondrial es insuficiente.
Fortaleza de la evidencia: Este es únicamente un hallazgo observacional de biomarcador. La investigación ha demostrado que las concentraciones aumentadas de ácido gondoico en la membrana de los glóbulos rojos se asocian con niveles más elevados observados en niños con autismo regresivo; esto sugiere un posible vínculo entre los niveles de ácido gondoico y ciertas condiciones de salud, aunque se necesita más investigación para comprender plenamente esta asociación. No se ha establecido ninguna relación causal, y no se han realizado estudios de intervención.
6.5 Inhibición de la telomerasa e investigación oncológica (específica del isómero)
A diferencia de otros ácidos eicosenoicos, el ácido 11(E)-eicosenoico no inhibe el leucotrieno B4 (Ki = 1150 µM en un ensayo de unión con radioligando en membranas de neutrófilos porcinos) ni afecta la actividad de la telomerasa. Por el contrario, ciertos ácidos grasos C20 cis-insaturados sí demuestran una fuerte inhibición de la telomerasa, un área de investigación farmacéutica en etapa temprana. La relevancia de esta distinción para la suplementación dietética con ácido eicosenoico de fuente natural (predominantemente las formas cis provenientes de aceites vegetales) sigue en investigación y no ha avanzado hacia ensayos clínicos en humanos.
6.6 Investigación genética del metabolismo lipídico
En genética vegetal, el ácido eicosenoico ha servido como modelo de investigación para comprender las vías de elongación del aceite de semilla. Se han mapeado cuatro QTL para la cantidad de la principal especie de VLCFA, el ácido 11-eicosenoico (20:1), mediante modelado de QTL múltiples en una población MAGIC de Arabidopsis thaliana. La heredabilidad en sentido amplio (H²) para el contenido de 20:1 fue alta (0.85), lo que indica que el contenido de ácido eicosenoico en la semilla está fuertemente controlado genéticamente, un hallazgo relevante para el mejoramiento de cultivos oleaginosos y no para la salud humana.
7. Sistemas corporales y áreas de salud asociadas
- Sistema hepático / inmunológico: El ácido gondoico ha demostrado actividad preclínica en la modulación de la inflamación en las células de Kupffer hepáticas mediante la vía PKCθ/ERK/STAT3 y mediante la supresión de especies reactivas de oxígeno.
- Sistema cardiovascular: Este ácido graso desempeña un papel importante en el mantenimiento de membranas celulares saludables y de las funciones metabólicas. Los AGMI de cadena larga, incluido el ácido gadoleico, están siendo investigados por sus efectos sobre los perfiles lipídicos, con estudios en animales que muestran resultados prometedores.
- Sistema neurológico / membrana de los glóbulos rojos: Se han observado niveles elevados de ácido 11Z-eicosenoico en las membranas de los glóbulos rojos de niños con autismo regresivo. Esta es un área de asociación observacional, no de utilidad clínica establecida.
- Piel y dermatología: A través de su principal vehículo, el aceite de jojoba, el ácido eicosenoico se asocia con la cicatrización de heridas, la hidratación de la piel y efectos emolientes. El ácido gondoico puede utilizarse como materia prima para suministros médicos y como ingrediente hidratante en cremas cosméticas.
- Integridad de la membrana celular: Como sustrato VLCFA, el ácido eicosenoico contribuye a la composición esfingolipídica y fosfolipídica de las membranas plasmáticas en células humanas, animales y vegetales.
- Metabolismo energético: Niveles adecuados de ácido gondoico son importantes para la producción de energía y la síntesis de moléculas biológicas importantes.
8. Formas de dosificación y preparaciones
El ácido eicosenoico no se comercializa como suplemento dietético aislado en forma purificada para el consumo humano. Se encuentra principalmente como un componente natural de ácido graso dentro de aceites y alimentos enteros. Hoy en día, el ácido eicosenoico se encuentra con mayor frecuencia en productos de cuidado de la piel naturales, productos dermatológicos e investigación lipídica, donde favorece la salud de la piel, la hidratación y efectos antiinflamatorios suaves, particularmente en afecciones de piel sensible o seca.
- Tópico (aceite de jojoba): El aceite de jojoba se utiliza comúnmente en preparaciones dermatológicas; no existe evidencia clínica que oriente la dosificación de la jojoba o su aceite, y se utiliza principalmente como vehículo para sustancias sensibles a la oxidación en ungüentos.
- Dietético (aceites de pescado y vegetales): El ácido gadoleico se consume de manera incidental como parte de los aceites de pescado (particularmente de bacalao, arenque del Atlántico, pez aguja y caballa), mientras que el ácido gondoico se consume como parte del aceite de colza, las nueces y los productos que contienen jojoba. No existe un valor de referencia dietético establecido ni un nivel de ingesta recomendado específicamente para los isómeros del ácido eicosenoico por parte de ningún organismo regulador.
- Grado de investigación: El ácido 11(E)-eicosenoico es uno de varios ácidos grasos monoinsaturados de 20 carbonos utilizados para estudiar membranas fosfolipídicas. Las preparaciones purificadas (p. ej., CAS 5561-99-9) están disponibles en proveedores de productos químicos únicamente para fines de investigación de laboratorio.
En cuanto al ensayo clínico de aceite de pescado enriquecido con omega-11 (NCT03043365), el estudio tenía como objetivo examinar el aceite de pescado enriquecido con ácido graso omega-11 y comprender su efecto sobre la salud cardiovascular, con investigadores que buscaban estudiar la fracción de ácidos grasos monoinsaturados de cadena larga. No se encontraron resultados publicados y completados que citaran una dosis específica de ácido eicosenoico en las fuentes examinadas al momento de la preparación de este artículo.
9. Consideraciones de seguridad
9.1 El ácido eicosenoico como compuesto aislado
Existe poca investigación sobre los beneficios para la salud o la toxicidad del ácido eicosenoico. Ningún organismo regulador como la EFSA, la FDA o la OMS ha publicado un nivel máximo de ingesta tolerable (UL), un nivel sin efecto adverso observado (NOAEL) o una ingesta diaria aceptable (IDA) establecidos para el ácido eicosenoico como compuesto aislado.
9.2 Aceite de jojoba — uso tópico
El aceite de jojoba, la fuente más rica de ácido eicosenoico dietético o de aplicación tópica, tiene un perfil de seguridad bien caracterizado para uso tópico. Uno de los atributos inusuales del aceite de jojoba es que no se oxida ni se enrancia. Existen reportes de casos de dermatitis de contacto, confirmados mediante pruebas de parche cutáneo, asociados con el aceite de jojoba.
9.3 Ingestión de jojoba — preocupación toxicológica específica
Aunque no se han identificado contraindicaciones absolutas, la jojoba no debe ser ingerida por seres humanos debido a su posible toxicidad; la información sobre seguridad y eficacia durante el embarazo y la lactancia es escasa; existen estudios toxicológicos adversos en roedores y aves. La principal preocupación toxicológica con los productos de semilla de jojoba no es el ácido eicosenoico en sí, sino el glucósido que lo acompaña, la simmondsina. Se ha aislado e identificado un nuevo glucósido tóxico de la harina de jojoba llamado simmondsina; datos toxicológicos preliminares en ratas y ratones implican al derivado de cianuro de bencilo de la simmondsina como el agente tóxico. El grupo de compuestos de simmondsina (10% a 20%) presente en la harina de semilla de jojoba, reconocido por inhibir la ingesta de alimento, se elimina antes de que la harina pueda usarse como alimento para animales. Es importante señalar que la simmondsina se concentra en la harina de semilla (fracción proteica) después de la extracción del aceite; el aceite expresado en sí contiene poca o ninguna simmondsina, aunque incluso el aceite no debe ingerirse.
9.4 Distinción estructural con el ácido erúcico
El ácido eicosenoico (C20:1) está estructuralmente relacionado con el ácido erúcico (C22:1), un ácido graso asociado con lipidosis cardíaca en estudios en animales a niveles dietéticos elevados. El ácido erúcico es el nombre trivial del ácido graso monoinsaturado ácido docosenoico (C22:1, 13-cis); está presente en los aceites de semilla de la familia Cruciferae, como la colza, la mostaza y el crambe; las variedades modernas de aceites de colza se han desarrollado para contener menos del 2% de ácido erúcico, en comparación con el 30–50% anterior, debido a los efectos adversos para la salud. Si bien el ácido eicosenoico es estructuralmente análogo, tiene dos carbonos menos que el ácido erúcico; las preocupaciones cardíacas documentadas y específicamente atribuidas al ácido erúcico no se han establecido de manera similar para el ácido eicosenoico dietético, y no existen restricciones regulatorias equivalentes para los isómeros de C20:1.
9.5 Ausencia de datos de dosificación clínica
Existe poca investigación que recomiende aumentar o disminuir la ingesta de ácido 11-eicosenoico para obtener beneficios para la salud. Ningún ensayo clínico ha establecido una dosis terapéutica, y no se identificó ninguna monografía farmacopeica que cubra al ácido eicosenoico como suplemento independiente en las fuentes revisadas.
Referencias
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